Lo principal que tendrías que mirar es el tema de holguras, sobretodo en la tranfer, ya que la de los grupos es fácil de atacar. El tema de motor, pues mira sobretodo que no sople mucho por el tapón del aceite al estar arrancado (arrancalo y quita el tapón, si sopla mucho y echa humo puede ser que este tocado de culata) Si tiene mucho tiempo el coche puede ser que rezume aceite, sobre todo por el depresor y por el bombín de alimentación, a y también puede que pierda algo por el soporte del filtro, pero eso es solo cambiar juntas.
El tema de kilómetros a mi personalmente no me preocupa, ya que si el coche a recibido un buen trato eso no es preocupante, lo único a lo que kilómetros se refiere, es por tema de culata, ya que ya sabrás que a los tdi a los 250.000 kilómetros (mas o menos) rectificado, planificado y junta culata. por lo demás, pues tema de podridos, salpicadero, tapicerías, etc
Espero que te aya podido ayudar. Un Saludo

Dependiendo del precio miraría mas cosas, aunque después cuando lo tengas en tus manos le vas hacer casi seguro una súper puesta apunto, esta bien saber, el ultimo cambio de correa de distribución, estado de la chapa, oxidaciones parta baja de las puertas, estado de los discos de frenos, caja de la dirección,ITV pasada,que no suelte humo a lo bestia, vistacito a los diferenciales, perdidas de líquidos, que las puertas abran y cierren, neumaticos etc... Esta claro que de segundamano el coche no estará perfecto pero tampoco tiene porque estar destruido. En realidad hay tanto que poder mirar, y habla uno que no entiende, porque el que entienda te dirá exactamente si le hace falta un sensor o un sincrónico de caja.
Cuando compre mi 300 mire todo eso y mas ojo con lupa el interior y pague 2000 euros traspaso incluido, el coche increíblemente perfecto, su único fallo la caja y bueno sacar culata y plano que le acaban de hacer con mas cosillas.
Bueno espero que te valga de algo todo esto y que tengas suerte con tu compra