No he leido todo el post y supongo que redundare en otras opiniones pero por si acaso dejo la mia.

El Defender es un vehículo que se compra con el corazón, cualquier otro Land Rover de la época de los ejes rigidos es casi tan capaz como el Defender en campo(y mas, si lo comparas con un 110), a no ser que te metas en fregados importantes y son bastante más cómodos y prácticos y encima mucho más baratos, pero si en el corazón llevas al Defender, no pararas hasta que lo tengas.
Yo he tenido dos y llevo tiempo queriendo volver a tener un 90, preferiblemente un Td4, pero teniendo en cuenta lo caros que son y que con mi Range Rover 200 Tdi tengo casi todo lo que me puede ofrecer el 90, pues sigo sin tenerlo. Además, tendría que vender el Range y eso es lo que me acaba de echar para atrás.
Supongo que al final el corazón me acabará convenciendo de pillar un 90 porque la imagen icónica del Defender no la tiene otro Land Rover(al menos de su época y posteriores)
De hecho es el modelo que más años ha estado en producción y el que siempre será reconocido como un Land Rover...

Un saludo
Raul

Moriartiz creo que el que mejor te lo ha podido explicar es el compañero Gassman. Desde el inicio del post has tocado varios palos (88, freelander, RR classic, discovery y defender) a cada cual más distinto del anterior. Lo primero es que te centres en lo que necesitas (lo cómodo que quieres que sea, si va a ser un coche para todo o para salidas puntuales, si vas a "pistear" o te vas a meter de lleno en el mundo del 4x4, etc. )
En función del monte que quieras hacer, planteate de comprar algo que tenga una base de preparación hecha (aunque no sea nada extremo) pero bueno un poco levantado, ruedas, winch... y que evidentemente esté homologado, así te cubres un poco las espaldas y no tienes que empezar de cero. Depende del vendedor claro, pero a mi me da más confianza alguien que tenga el coche "con buena planta", que se ve que se ha molestado, le ha metido horas y dinero que uno completamente de serie, sucio y con pinta de descuidado (por mucho que el primero haya hecho monte y el 2º no) (pero bueno eso es opinión personal).
Respecto a las 2 opciones que manejas ahora mismo (Disco y Defe) yo sin duda iría a por el defender, razones? porque es un defender, el land rover por excelencia (con permiso del classic  ;D), siempre van a valer dinero (cada día un poco más), su aspecto, etc. Luego tu tienes que valorar pros y contras, tema económico y ver qué es lo que se te pone a tiro (si se te pone delante un disco que cumpla las tres "Bs" pues tampoco te va a defraudar).

La que sea ha montado¡¡¡ yo chemina te acepto las disculpas, en fin, yo creo que lo mejor es explicarme un poco más, y que veais un poco mi punto de vista, Tienes toda la razón gassman, se me abren tantos frentes que me cuesta decidirme, y es que el tema, es que de siempre me ha gustado los 4x4 y en especial Land Rover, el coche lo quiero esencialmente para salidas de fin de semana, dicho esto, he valorado diferentes aspectos.

-Uno como coche único, de ahí que valore comprar un freelander, pero el cariño que le tengo a mi actual coche, y que no leo nada bueno sobre el free, hace que casi lo descarte, el free me encanta y de ahí que parezca que busque autoconvencerme de que es buena opción  ;D ;D

-Segunda, como segundo coche, se me ha ofrecido la oportunidad de salir ahora con un grupo de conocidos que tienen 4x4 y lo practican, por lo que mantendría mi coche y comparía uno viejo, me da igual discovery o range, pero la opción de un defender, que siempre me ha gustado y siempre me gustará me tienta, se que es más incomodo, más lento etc etc, pero me gusta, he visto el defender, no esta ni preparado ni nada parecido, y tiene pinta de haber sido de alguna empresa, pero la duda es lo que os decía, 5500 euros es normal en este coche? en caso afirmativo lo más seguro es que me lance a por el, con la tranquilidad de que en unos años lo pueda revender y no perder mucho dinero.

Con los años que tiene y encima de una empresa, que es muy probable que haya pasado por muchas manos y nada cuidadosas ya que el coche que conducian no era suyo, yo lo veo caro y seguramente te de problemas

    Hombre algo de razón tiene  txarli y yo intentaría no comprar uno muy viejo y de empresa, pero cualquier defender en buen estado vale eso o más, solo tienes que darte una vuelta por las páginas de anuncios para ver que es un coche que se cotiza mucho a pesar de los años. Yo vendí un 90  del año 91 el año pasado en muy buenas condiciones por 6500 y  en muy pocos días. Lo tuve cuatro años y gané dinero en el, cosa que nunca me había pasado con ningún coche y he tenido unos cuantos. Es lo que tiene ser un icono del 4x4.

    Así que no tengas miedo y si puedes permitírtelo adelante, que en principio no tienes por que perder dinero, pero míralo bien y no compres el primero que veas, prueba distintas unidades y si no tienes muchos conocimientos de mecánica lleva a alguien que te asesore. Un saludo y suerte con la compra.